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Universidad
Autónoma de Chiapas
Facultad
de Ciencias Químicas
Extensión
Ocozocoautla
Campus
IV
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Profesora:
ü
Dra. Ana
Olivia Cañas Urbina.
Alumnos:
ü Alexis Juárez Hernández.
ü Luis Fernando Pérez Moguel.
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Formula Simplifica de Haworth
La proyección de
Haworth es una forma común de representar la fórmula
estructural cíclica de los monosacáridos con
una perspectiva tridimensional simple.
La proyección de Haworth
tiene las siguientes características:
ü El carbono es el átomo implícito. En el ejemplo de la derecha, los
átomos numerados del 1 al 6 son todos carbonos. El carbono 1 es conocido como carbono
anomérico.
ü
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ü Las
líneas más gruesas indican los átomos más cercanos al observador, en este caso
los átomos 2 y 3 (incluyendo sus correspondientes grupos -OH). Los átomos 1 y 4
estarían algo más distantes, y los restantes 5 y 6 serían los más alejados del
observador.
FSH de Glucosa, Fructosa, Galactosa y Ribosa.
ü
Glucosa
La estructura de la glucosa se puede escribir
en forma de una cadena recta, sin embargo, esta estructura de cadena abierta no
explica muchas propiedades e la glucosa.
Son compuestos cíclicos que resultan de la
formación de un semiacetal interno.
Las formulas estructurales de Haworth se
utiliza a menudo para simplificar la representación de la estructura de estos
azucares cíclicos.
La glucosa, (C6H12O6),
es el monosacárido más importante. La glucosa es una aldohexosa que se
encuentra en estado libre en los tejidos de plantas y animales, es un
componente de los disacáridos sacarosa, maltosa y lactosa; también es el
monómero de los polisacáridos almidón, célula y glucógeno.
ü Fructosa
La fructosa es una cetohexosa que se halla en
muchos jugos de frutas y en la miel. Es el azúcar más dulce que se conoce,
mucho más dulce que el azúcar de mesa. Las moléculas de fructosa forman
hemicetales y existen en estructuras cíclicas de 5 miembros como las que se
muestran a continuación.
La fructosa C6H12O6
conocida también como levulosa, es una cetohexosa y se encuentra en los jugos
de frutas, miel y como componente del disacárido sacarosa.
La fructosa es el componente principal del
polisacárido insulina. Es el más dulce de todos los azucares. Se metaboliza en
forma directa, pero también se convierte muy fácil en glucosa en el hígado.
ü Galactosa
Según Hein & Arena, La galactosa C6H12O6
también es una aldohexosa y se encuentra junto con la glucosa en el disacárido
lactosa y en mucho oligo- y polisacáridos. Es un isómero de la glucosa de la
que difiere solo en la distribución espacial de los grupos –H y -OH del C-4.
(2010)
La galactosa no se encuentra como un monosacárido libre
natural, pero puede ser formada por la hidrolisis de carbohidratos de mayor
tamaño. Es parte de la lactosa, que es el azúcar que se encuentra en la leche.
ü Ribosa
La ribosa C5H12O5
es un aldopentosa y se encuentra en el trifosfato de adenosina (ATP), un
transportador de energía química del organismo humano. Es un componente
importante de los ácidos nucleicos ARN y ADN.
Posición Alfa y Beta del OH en Glucosa y Fructosa
La glucosa es la más común de las hexosas. Es
la fuente inmediata de energía para las reacciones celulares que la requieran,
como la reparación y síntesis de los tejidos, la contracción muscular y la
transmisión nerviosa.
Las dos formas cíclicas de la glucosa dependen de la
colocación de los grupos hidrógeno e hidroxilo, en el carbono 1.
Si el grupo hidroxilo está por debajo del
plano del anillo, se trata de la forma cis o alfa (α),
si aparece por encima del anillo, se trata de forma trans o beta (β).
ü Desoxirribosa
La desoxirribosa, o más precisamente
2-desoxirribosa es un desoxiazúcar
derivado de un monosacárido
de cinco átomos
de carbono
(pentosa,
de fórmula
empírica C5H10O4), derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno
en el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los
monosacáridos (CH2O)n). Forma parte del ADN.
Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble
en agua.
En su forma furanosa
(anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos
que constituyen las cadenas del ácido
desoxirribonucleico (ADN).
Como componente del ADN, los derivados de la
2-desoxirribosa tienen un rol importante en la biología. La molécula de ADN
(ácido desoxirribonucleico), que es la principal fuente de información genética
en la vida, consiste de una larga cadena de unidades que contienen a la
desoxirribosa llamados nucleótidos, unidos a través de grupos fosfato.
La ausencia del hidroxilo 2' en la
desoxirribosa es aparentemente responsable por la incrementada flexibilidad
mecánica del ADN en comparación al ARN, el cual le permite asumir la
conformación de doble hélice, y además (en eucariotas)
para estar compactamente enrollado dentro del pequeño núcleo celular.
ü Ribosa
La ribosa C5H12O5
es un aldopentosa y se encuentra en el trifosfato de adenosina (ATP), un
transportador de energía química del organismo humano. Es un componente
importante de los ácidos nucleicos ARN y ADN.
La ribosa es una pentosa o monosacárido de cinco átomos de
carbono de alta relevancia biológica en los seres vivos al constituir uno de
los principales componentes del ácido
ribonucleico en su forma cíclica, y de otros nucleótidos no nucleicos como el ATP.
Las células, dentro del
núcleo contienen dos tipo de ácidos nucleicos, el ácido ribonucleico también
conocido como RNA, por sus siglas en inglés y el ácido desoxirribonucleico
(DNA). Cuando se hidroliza el RNA, además de otros compuestos se obtiene la Ribosa.
La
importancia biológica más importante, en cuanto a la ribosa se refiere, es la
formación en la estructura de los ácidos nucleicos, los cuáles a su vez
participan en la síntesis de proteínas.
Enlaces
glucosídicos
Los enlaces glucosídicos unen el carbono
anomérico a otros compuestos. El grupo anomérico de un azúcar puede condensarse
con un alcohol para formar α-glucósidos y β-glucósidos, que son acetales
o cetales cíclicos.
El enlace que conecta el carbono anomérico al
oxigeno del alcohol se denomina enlace glucosídicos. Los enlaces
N-glucosídicos, que se forman entre el carbono anomérico y una amina, son los
que unen la D-ribosa a las purinas y las pirimidinas en los ácidos nucleicos.
Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos
por un oxígeno (O), de ahí que el
enlace se llame O-glucosídico.
En la naturaleza se encuentran 5 tipos de
enlace glucosídicos entre diferentes tipos de monosacáridos:
Funciones de los Oligosacáridos.
Una proteína simple puede contener varias
cadenas de oligosacáridos N-enlazados y O-enlazados. Esta heterogeneidad
dificulta la asignación de funciones biológicas determinadas a las cadenas de
oligosacáridos. En ciertas glucoproteínas sintetizadas por células que carecen
de enzimas procesadoras de oligosacáridos particulares parecen funcionar normalmente
a pesar de la glucosilación anormal o ausente, en otros casos la glucosilación
puede afectar la estructura, la estabilidad o la actividad de una proteína.
Los oligosacáridos por lo general se unen a
las proteínas en las secuencias que forman bucles o giros superficiales, de
esta manera, un oligosacárido puede proteger la superficie de la proteína,
posiblemente al modificar su actividad o
resguardarla de la proteólisis.
Los oligosacáridos intervienen en los
episodios de reconocimiento, las numerosas formas posibles en que los
carbohidratos pueden conectarse juntos para formar estructuras ramificadas les
da la posibilidad de llevar más información biológica que los ácidos nucleicos
o las proteínas de tamaño similar.
¿Cuál
es el objetivo de los grupos oligosacáridos?
Dado que los oligosacáridos son muy
hidrófilos y flexibles en su conformación ocupan de manera eficaz un mayor
volumen arriba de la superficie de la proteína. Esto puede tener una función
protectora o ayudar a estabilizar la estructura de la proteína.
En algunos casos, los grupos oligosacáridos
constituyen una especie de sistema de direccionamiento intracelular, de modo
que las proteínas recién sintetizadas pueden enviarse a su sitio celular
correcto.
Otra
Clasificación de Carbohidratos:
Oligosacáridos:
se denominan así aquellos carbohidratos que están formados por dos a 10
monosacáridos. La mayoría de los oligosacáridos están conformados por monómeros
como la glucosa que contiene 6 carbonos (Hexosa).
Polisacáridos
Los monosacáridos son los bloques de
construcción de los polisacáridos. En los cuales enlaces glucosidicos unen
residuos sucesivos. A diferencia de aminoácidos y nucleótidos las otras
moléculas biológicas formadoras de polímeros pueden unirse en una única
configuración. Los monosacáridos pueden engancharse entre sí en diversas formas
para producir una enorme variedad de cadenas.
Al contrario de los que se observa con las
proteínas y los ácidos nucleicos, los polisacáridos forman polímeros tanto
ramificados como lísales. Esto se debe a que los enlaces glucosídicos pueden
estar hechos por cualquiera de los grupos hidroxilos de un monosacárido.
Una descripción completa de un Oligosacárido o un polisacárido, comprende la identidad, las formas anoméricas y los
enlaces de todas sus unidades monosacáridos componentes.
Los polisacáridos, que también se conocen
como Glucanos, se componen de
monosacáridos unidos por enlaces glucosidicos. Se clasifican como Homopolisacáridos y Heteropolisicáridos si están compuestos
por un solo tipo o por más de un tipo de monosacáridos. Aunque las secuencias
de monosacáridos de los Heteropolisicáridos pueden, en principio, ser más
variada que las de las proteínas, muchas están compuestos de unos pocos tipos
de monosacáridos que se alternan en una secuencia repetitiva.
“Los
polisacáridos son polímeros que contienen tres o más unidades de monosacáridos.
Se utilizan como un medio de almacenar energía y como parte de los tejidos
estructurales del organismo.”
Almidón
Es una mezcla de glucanos que las plantas
sintetizan como su reserva principal de energía. Se deposita en los
cloroplastos de las células de las plantas como gránulos insolubles compuestos
deα- amilosa y amilopectina.
α- amilosa es un polímero lineal de varios miles de
residuos de glucosa unidos por enlaces α (1→ 4)
La
Amilopectina presenta en mayor medida residuos glucosa unidos por enlaces α (1→ 4), pero es una molécula ramificada con puntos
de ramificación α
(1→ 6) cada
24 a 30 residuos de glucosa en promedio.
El almidón es la forma almacenada de glucosa
que utilizan los vegetales. Se encuentra en forma de gránulos en sus hojas,
raíces y semillas. Estos gránulos son insolubles en agua; su cubierta tiene que
ser rota para que el almidón se mezcle con el agua.
El calor rompe y abre los granos, produciendo
una suspensión coloidal, cuya consistencia aumenta con el calor.
Los almidones naturales son una mezcla de dos
tipos de polisacáridos: la amilosa y la amilopectina. La amilosa es un
polisacárido lineal (cuyo peso molecular es de unos 50000), cuyas unidades de
glucosa están unidas por enlaces α (1→4).
La amilopectina (cuyo peso molecular es de
alrededor de 300000) es un polisacárido de glucosa muy ramificada. La parte no
ramificada de la molécula consta de unidades de glucosa unidas por enlaces α
(1→4).
Glucógeno
El polisacárido de almacenamiento de los
animales, está presente en todas las células pero es predominante en el musculo
esquelético y el hígado, donde se encuentra como gránulos citoplasmáticos.
La estructura primaria del glucógeno se
asemeja a la de la amilopectina, pero es mucho más ramificada, con puntos de
ramificación cada 8 a 14 residuos de glucosa en la célula del glucógeno se
degradan ante la necesidad metabolica por la glucógeno fosforilasa, que
enciende y fosforila los enlaces α
(1→ 4) del
glucógeno internos de modo secuencial desde sus extremos no reductores.
La estructura altamente ramificada del
glucógeno, que tiene extremos no reductores, permite la movilización rápida de
la glucosa a medida que lo necesita el metabolismo.
El glucógeno es una molécula muy ramificada
que es la forma de almacenamiento de la glucosa en los animales. La estructura
de una molécula de glucógeno es semejante a una amilopectina. Consta de cadenas
rectas de glucosa conectadas por enlaces α (1→4).
El ramificado por enlaces α
(1→6) entre las unidades de glucosa en la molécula de glucógeno, es más
frecuente que en la amilopectina, pues en este caso tiene lugar de cada 8 a 12
unidades de glucosa. Constituye un 5% del peso del hígado y cerca del 0.5% de los
músculos del cuerpo. Hay suficiente glucosa almacenada en forma de glucógeno en
un cuerpo bien alimentado.
Función energética
Los hidratos de carbono
(HC) representan en el organismo el combustible de uso inmediato. La
combustión de 1 g de HC produce unas 4 Kcal. Los HC interaccionan con el
agua más fácilmente que otras moléculas combustible como pueden ser las
grasas. Por este motivo se utilizan las grasas como fuente energética de uso
diferido y los HC como combustibles de uso inmediato.
La degradación de los HC
puede tener lugar en condiciones anaerobias (fermentación) o aerobias (respiración).
Todas las células vivas conocidas son capaces de obtener energía mediante la
fermentación de la glucosa, lo que indica que esta vía metabólica es una
de las más antiguas.
Cubiertas las necesidades
energéticas, una pequeña parte de la ingesta de carbohidratos se almacena
como glucógeno en el hígado y músculos (normalmente no más de 0,5 por
ciento del peso del individuo), el resto se transforma en grasas y se acumula
en el organismo como tejido adiposo. Para mantener los procesos metabólicos se
recomienda una ingesta mínima diaria de cien gramos de hidratos de
carbono.
Función estructural
Estructuralmente, los
carbohidratos constituyen una porción pequeña del peso y estructura del
organismo, pero de cualquier manera, no debe excluirse esta función de la
lista, por mínimo que sea su indispensable aporte.
El papel estructural de
los HC se desarrolla allá donde se necesiten matrices hidrofílicas capaces de
interaccionar con medios acuosos, pero constituyendo un armazón con una cierta
resistencia mecánica.
Las paredes celulares
de plantas, hongos y bacterias están constituidas por HC o derivados de los
mismos.
La celulosa, que forma
parte de la pared celular de las células vegetales, es la molécula
orgánica más abundante de la biósfera.
Función informativa
Los HC pueden unirse a
lípidos o a proteínas de la superficie de la célula, y representan una señal
de reconocimiento en superficie.
Tanto las glicoproteínas
como los glicolípidos de la superficie externa celular sirven como señales de
reconocimiento para hormonas, anticuerpos, bacterias, virus u otras células.
Los HC son también los responsables antigénicos de los grupos sanguíneos.
En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones: ayudan a su plegamiento correcto sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada evitan que la proteína sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación.
En muchos casos las proteínas se unen a una o varias cadenas de oligosacáridos, que desempeñan varias funciones: ayudan a su plegamiento correcto sirven como marcador para dirigirlas a su destino dentro de la célula o para ser secretada evitan que la proteína sea digerida por proteasas aportan numerosas cargas negativas que aumentan la solubilidad de las proteínas, ya que la repulsión entre cargas evita su agregación.
¿Qué son los Hidratos de Carbono?
Son macromoléculas que
se forman por la unión de átomos de carbonos, con átomo de Hidrogeno de aquí el
nombre.
Son parte de las
macromoléculas que tiene una gran importancia para el funcionamiento de la
célula, por lo cual con lleva al buen funcionamiento del organismo completo.
Los Carbohidratos o
Hidratos de Carbono son de gran importancia para el organismo ya que a partir
de ellos, se pueden obtener sacáridos que son los que aportan energía para el
cuerpo, aparte que forman parte para la estructuras de algunas de las bases
fundamentales de la estructura del ADN, como es la estructura de la Ribosa y
Desoxirribosa.
Son la
primera fuente de energía de la dieta, siendo la base de la pirámide de la
alimentación. Los carbohidratos se encuentra en nuestros alimentos, la
"gasolina" que nuestro organismo necesita para ponerse en acción, es
decir, que podemos encontrar hidratos de carbono en diversos alimentos, entre
los que predominan las siguientes: Cereales (arroz, trigo, maíz, avena,
mijo...). Pan. Pastas (macarrones, espaguettis, tallarines...).
¿Qué importancia tiene dentro de la Célula?
Tiene una gran
importancia dentro de la célula, porque los carbohidratos forman parte de la
estructura de la membrana plasmática y del cito esqueleto de los orgánulos que
están en la célula.
Ayudan a sintetizar
azucares, proteínas, aminoácidos y a producir energía para la misma célula.
Los carbohidratos
tienen varias funciones en las células. Ellos son una excelente fuente de
energía para las varias actividades que ocurren en nuestras células. Algunos
carbohidratos pueden tener una función estructural.
Por ejemplo, el
material que mantiene a las plantas de pie y da a la madera sus propiedades
resistentes es una forma del polímero de glucosa conocida como la celulosa.
Otros tipos de los polímeros de azúcar se encuentran en las energías
almacenadas, como el almidón y el glicógeno.
El almidón es
encontrado en productos vegetales como las papas, y el glicógeno es encontrado
en animales. Estas moléculas también ayudan a las células adherirse la una a la
otra, así como al material que rodea a éstas en el cuerpo.
Referencias
ü Alliger, N. (1978). Química
Organica (2da ed.). España: Reverté.
ü Bloomfiel, M. (1992). Química
de los Organismos Vivos. Mexíco D.F.: Limusa.
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Arellano, L. M., & Ochoa, A. (2010). Química Orgánica (2da ed.). Mexíco:
Pearson Educación.
ü Hein, M., & Arena, S. (2010).
Fundamentos de Química (12a ed.). Mexíco D.F.: Cengage Learning
Editores.
ü Moens, B., & Demple, B.
(1989). Multiple DNA . USA: Repair Activities.
ü Pratt, C. W., & Cornely, K.
(2012). Bioquímica. Mexico: Manual Moderno.
ü Rivera, T., & Maria, J.
(2006). Fundamentos de bioquímica Estructural; Hidratos de carbono.
España, Madrid: Tebar.
ü Voet, D., Voet, J. G., &
Pratt, C. W. (2009). Fundamentos de Bioquímica: La vida a nivel molecular
(2da ed.). Mexíco: Panamericana.
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